本片是《熊家餐馆》的时间线前传，聚焦Richie与已故的Mikey之间鲜为人知的往事。两人因一笔涉及加里市旧友的生意而驱车前往这座衰败的工业城市，途中曝露了各自对生活的不安与执念。Mikey试图劝说Richie放弃不切实际的幻想，而Richie则不断用幽默掩饰内心的迷茫。旅途中，他们拜访了Mikey昔日的合伙人、修理厂老板以及一位与家族旧账有关的女性，逐渐拼凑出Mikey长期压抑的焦虑来源——他始终无法摆脱父亲留下的阴影，也害怕自己会重蹈覆辙。加里市的荒凉街景与廉价旅馆成为两人对话的舞台，从琐碎争吵到深夜坦白，二人终于触及彼此最脆弱的部分。Richie意识到，Mikey此行并非单纯出差，而是想给过去的错误划上句号，同时为Richie的未来争取一条退路。当任务完成返回芝加哥时，一场意外的电话让约定发生了转折。影片以冷冽的镜头语言和大量即兴对白，塑造了粗粝而真挚的情感质感，既补全了《熊家餐馆》中Mikey自杀之谜的深层动机，也解释了Richie后来为何固执地守护那家餐馆。这趟加里市之旅，成为两人命运交叉点上一声无奈的长叹。