阿Mi（郑秀文饰）是煤气店老板的女儿，每天骑着单车穿梭街巷送煤气罐，生活平凡却充满幻想。一次偶然，她捡到一本名为《玻璃鞋》的书，坚信这是命运暗示，决心要像灰姑娘一样嫁给有钱人。她精心打扮飞往米兰，在头等舱里遇到了风度翩翩的阿诞（任贤齐饰）。两人误以为对方都是富豪，便以“有钱人”的身份互相试探、结伴同行。然而谎言终究难以维系，当身份被揭穿，两人在尴尬中不欢而散。回到香港后，阿Mi与阿诞各自陷入困顿，却都在回忆中意识到对方才是自己真正喜欢的人。阿Mi拒绝了真正的富商追求，选择面对内心。最终，两人在煤气店重逢，丢掉所有伪装，坦诚相拥。原来“玻璃鞋”带来的不是金钱，而是一份值得珍惜的真爱。