路易斯·温索普三世是华尔街的精英投资家，生活优渥，自视甚高。黑人比利·雷·瓦伦丁则是个街头混混，为了讨口饭吃，常常扮成残废军人沿街乞讨。两个身份悬殊的人，因为一次偶然的误会同时被警方拘留，恰巧被亿万富翁杜克兄弟看在眼里。这对百无聊赖的富豪兄弟突发奇想，打赌如果互换两人的身份和处境，究竟谁更能适应上流社会，谁又会在底层挣扎求生。于是，路易斯被诬陷盗窃和吸毒，瞬间身败名裂，被公司开除，银行存款也被冻结，沦落街头。而比利则被杜克兄弟安排进入路易斯原来的公司，凭借天生的机灵和敏锐，迅速成为炙手可热的交易员。两人在极度的反差中闹出无数笑话，也逐渐意识到自己都被杜克兄弟玩弄于股掌之间。最终，路易斯和比利决定联手反击，利用期货市场的漏洞，让杜克兄弟付出惨痛代价。他们不仅夺回了属于自己的东西，更在荒诞的博弈中收获了珍贵的友谊，演绎了一场令人捧腹又发人深省的喜剧。